Leon Butler ist der Sohn des FC Anif Scout's Craig Butler und älterer Bruder von Kyle Butler (ebenfalls AFC Ajax).

2016: Leon Bailey ist U-23 Nationalspieler für Jamaika.

31,01.2017: Fußball-Bundesligist Bayer Leverkusen hat den jamaicanischen Linksaußen Leon Bailey (19) von KRC Genk bis zum 30.06.2022 unter Vertrag genommen.

19.08.2018: Der jamaikanische Flügelstürmer Leon Bailey (21) hat seinen Vertrag bei Bayer Leverkusen vorzeitig um ein Jahr bis zum 30.06.2023 verlängert.

18.06.2019: Leon Bailey ist A-Nationalspieler für Jamaika.

07.09.2019: Linksaußen Leon Bailey (22) von Bayer 04 Leverkusen hat bei 6-0 Erfolg in der CONCACAF Nations League über Antigua & Barmuda seinen ersten Treffer füpr die jamaikanische Nationalmannschaft erzielt.

04.08.2021: Aston Villa hat den jamaikanischen Flügelstürmer Leon Bailey (23) von Bayer Leverkusen für vier Jahre bis zum 30.06.2025 unter Vertrag genommen.

20.08.2025: Der 28-jährige Flügelstürmer Leon Bailey von Aston Villa wechselt für ein Jahr auf Leihbasis mit einer Kaufoption (22 Mio. €) zum italienischen Erstligisten AS Rom.